「転職」を上司に相談するベストなタイミングとは?【伝え方も解説】

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転職支援ライターのてーやです。大手転職サイトの求人記事をつくる仕事をしています。

先日、以下のツイートをしました。

上司への転職の相談は「転職活動する前」がいいのか、それとも「転職先が決まってから」なのか。

これについて深堀りしていきます。

この記事を書いた人
てーや(転職支援ライター)

大学職員の経験、丸7年。求人広告の制作実績、3,000件超。「大学職員」と「転職支援」の両方のキャリアをもつ転職支援ライターです。

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適切な相談時期は「転職活動を始める前」

これが結論ですね。転職活動は「上司に伝えて了承されてから」にしましょう。

厳密にいうと、転職サイトや転職エージェントに登録するのはまったく問題ないです。でも「求人への応募」はダメですよ、ということです。

ちょっと想像してみてください。まだ会社側に伝えていないうちから求人に応募し、内定をもらったとして、内定先から入社を急かされたらどうしますか?

たとえば、「プロジェクトの関係で1ヵ月以内に入社してもらえますか?」と言われたので、急いで現職の上司に退職を告げたところ、「おまえそれは無理だ。いま進めている案件が終わってもないのに、許可できるわけないだろ。人手も足りてないのに…」

…なーんて言われた日には、もう泣くしかないですね。最悪のケース、入社するはずだった会社から内定取消もありえますから。

中途採用の場合、新卒採用とは異なり、欠員補充などによる急募が多いため、求人への応募から内定までは2週間~1ヵ月が一般的です。

企業は内定出しをしてから入社まで2ヵ月も3ヵ月も待ってはくれません(余程のことがないかぎり)。かなり大きなリスクを伴いますので、充分ご注意ください。

転職活動を始めるのは、転職の意思を上司に伝えて了承されてから

具体的な相談時期は「半年前」がベスト

ここでは、「僕の実体験」と「伝えるタイミング」の話をしていきたいと思います。

退職の意向を伝えたのは半年前【経験談】

僕はこれまで転職の経験が2回あるのですが、いずれも退職する半年前に上司に伝えました。

会社側としても人事異動や採用活動を行う必要が出てくるだろうと思ったので、できるだけ早めに伝えたほうが迷惑にならないだろうな、と思ったわけです。

結果、2回ともとてもスムーズに事が運びました。

退職日まで時間があるので、引き継ぎも周囲へのあいさつも身辺整理も急ぐことなくできましたし、何より半年かけてじっくり転職活動ができたことがよかったですね。

当時の様子については、「退職を伝えるタイミング=半年前」って早すぎない!?で詳しく語っていますので、あわせてご覧になってみてください。

ちなみに法律上は、退職の申し出は退職の2週間前までとされています(正社員の場合)。

ただこれはあくまで法律の話であって、円満退社などを考えれば、やはり半年前が理想だし、遅くとも3ヵ月前には申し出たほうがいいだろうと個人的には考えています。

上司への転職の相談は、半年前(遅くとも3ヵ月前)がベスト!

上司に相談する絶妙なタイミングとは?

半年前ならいつでもいい、というわけではないので、そこのところも付け加えておきます。

経験談ですが、ぼくが上司に退職の話をしたのは、重要な仕事がひと段落したタイミングでした。上司が「よくがんばった」と感じてくれているときが一番話を聞いてくれるんじゃないかと思い、そのタイミングをあえて狙ったのです。

伝えた時間帯は「夕方」です。業務中に唐突に伝えるよりも、業務と切り分けて話をしたほうが真剣に向き合ってくれるのではないかと思ったので、退社時刻の30分前あたりに時間をもらいました。

伝えた曜日は「休前日」です。土・日が休みだったので、金曜日ですね。金曜日の夕方って職場の空気が少し緩む感覚があったんです。「今週もおつかれさん」とか「今日どこ飲みにいく?」とか「休日の予定は?」とか、上司も心がおだやかになるんですね。

他にも「仕事で褒められたとき」「会社の業績が好調なとき」なんかも狙い目じゃないでしょうか。

「上司とウマが合わない」などの理由で辞める場合であっても、相手の気分や状況を配慮することなく「辞めます」は厳禁。とにかく上司の気持ちを第一に考え、上司が少しでも気分の良いときに退職の意向を切り出したいものです。

退職を伝える最適なタイミングは、重要な仕事がひと段落した休前日の退社時刻30分前

上司に転職の相談をする前にやるべきこと

上司に転職の相談をする前に必ずやるべきこと、それは自分自身の転職意思の再確認ですね。

自分はなぜ転職を希望しているのか。どんな不安・不満があるのか。その不安・不満は転職をしないと解消されないのか。退職後は何をしようと考えているのか。…などなど、自分にもう一度問いかけてみることが大事です。

この自問自答がスムーズにいかない場合は、まだもやもやが残っているサインですので、まだ伝えるべきではないですね。じゃないと失敗します。

なぜなら、一度「退職します」と言ってしまうと、それは公言になります。話をしたあとで「やっぱりもう一度考え直してみようかな」は通用しません。

仮に上司が「いいよ、なかったことにするよ」と言ってくれて仕事を続けたとしても、「退職意思あり」と見なされているため、評価やキャリアアップに影響する場合もあるでしょう。

上司に転職の相談をする前に、自分自身の意思をもう一度確認すること!

…といっても、自分自身の意思を確認するって何をどうすればいいのかわからない人もいるでしょう。

要するに「自己分析」なのですが、転職における自己分析のやり方については、失敗しない転職活動の進め方とは?(STEP1:自己分析編)にまとめました。

この自己分析を行うことで、自分の「転職する?しない?」がはっきりとわかるので、ぜひ試してみてください。

転職の相談は上司じゃないとダメ?

こちらですが、基本的には上司じゃないとダメですね。上司というのは、直属の上司ですね。直属の上司を飛び越えて話をしてしまうと、余計なトラブルにつながりかねないからです。

ぼく自身経験があるのですが、とある問題意識を別部署の管理職に直接伝えたことがありました。直属の上司に言っても話を上げてくれるか疑問だったし、その問題にかかわる部署の管理職に直接伝えたほうが話が早いと思ったからです。

お役所体質な職場だったこともあり、「問題云々の前になぜ俺にその話をするんだ?」「おまえの上司には相談したのか?」などなど、とてもめんくさい事態になったんですね。クソすぎるな…と今でも思ってしまいますが、組織ってそのくらい面倒なものなんですよね。

退職の話なら、なおさらです。たとえ折り合いが悪かったとしても、直属の上司に話をするようにしましょう。

転職の相談は、必ず直属の上司にするべし!

上司に転職の相談をするときの上手な伝え方

いよいよ、上手な伝え方です。

まず、伝え方の「NG例」と「OK例」をご紹介します。

上司への伝え方【NG例】

まずはじめに、NG例をあげてみましょう。

①「〇〇で悩んでいるのですが、転職すべきでしょうか」と曖昧な相談

②「〇月〇日に退職します」と断言

これはどちらもNGです。

①ですが、完全に引きとめられます。上司=マネージャーですので、部下が辞める=管理不足と見なされる場合が少なくないですから。

逆に、引きとめられることなく、「うん、転職したほうがいいかもね」と言われた場合は、残念ながら使えない社員だった…ということかもしれません。。。

②は、一方的(自分勝手)な印象をもちますね。原因は退職日を勝手に決めて宣言していることです。

退職日の希望はもちろんあると思いますが、会社側の都合もありますので、とりあえず最初の一言は「退職を考えています」くらいにしておくべきです。

自分の場合もそうでしたが、必ず上司から「で、退職希望日はいつなんだ?」と聞いてきますから。あせらず、自分本意にならないよう気をつけましょう。

上司への伝え方【OK例】

さて、NG例をふまえて、上手な伝え方にまいりましょう。

ポイントは2つですね。

1つ目は、最初の一言です。上の文でも書きましたが、自分勝手な希望とか退職に至った理由とかはすべて置いといて、結論をシンプルに伝えることです。「実は退職を考えておりまして…」とか「お伝えしにくいことですが、退職を考えています」とか、そんなかんじでいいと思います。

まわりくどかったり、変にビクビクすると上司も心象を悪くすると思うので、落ち着いた態度で切り出すようにしましょう。

2つ目は、退職理由の伝え方ですね。これは上司との関係性にもよるので、「これ」という正解はないのが正直なところです。

ぼくの場合、退職の相談は2回経験がありますが、いずれの上司も話がしにくい相手ではなかったので、退職理由は率直に伝えました。

伝え方によっては引き止めにあうことも

ひとつノウハウとしては、「退職する以外に選択肢がない」と伝えることですね。

これまたぼくの経験談なのですが、直属の上司に伝えたときはスムーズに事が進んだのですが、その上の部長と話をしたときに一筋縄にいかなかったんですね。強い引きとめにあったんですよ。

部長はまず退職を希望する理由を聞いてきました。3つくらいあったのでそれを伝えました。すると、見事なまでにすべてくつがえされたのです。

「君に辞めてもらうわけにはいかない」にはじまり、「上司が原因なら上司を替える」「やりたい仕事があればうちでやればいい」「好きな部署に異動させてやる」…などなど、こちらが何も言えなくなるくらいのソリューションを提示してきたわけです(笑)。

そのとき学びましたね。「自分の話には退職の必然性がないんだな」と。

なので、「退職する以外に選択肢がない」ことを伝えることにしたんです。「独立したいんです」と。…これで話は終了になりました。「そうか、それは仕方がないね」と。

まぁ、ぼくの事例は独立なので参考にならない人も多いと思いますが、「はっきり伝えること」+「決して意思を曲げないこと」がカギですね。

引きとめにあっても、はっきりと断る。退職の意思が固いことを繰り返し伝える。これが超重要です。

そのうえで「退職する以外に選択肢がない」ことを伝えることができれば、間違いなく会社側の了承は得られるでしょう。

退職意思は、はっきり伝え、決して曲げないこと。退職する以外に選択肢がないことを伝えられれば尚良し!

退職が切り出せないときの対処法

これまでお伝えしてきたのはあくまで理想と経験談ですので、状況によってはラチがあかない場合もあるかと思います。そんなときはひとりで抱え込まず、迷わず第三者に相談ですね。

おすすめは、転職エージェントです。

転職エージェントには「キャリアアドバイザー」という転職支援のプロフェッショナルが在籍していて、会員登録をすればキャリアアドバイザーがあなたの担当者として1人つきます。

転職に関することであれば無料で何でも相談することができるので、退職関係のことで不安を抱えている方は、ぜひその道の専門家へ!

特に優秀なアドバイザーが在籍している転職エージェントは、リクルートエージェントdodaです。このいずれかを利用すれば間違いないと思っています。

詳細は30代におすすめの転職エージェント【2選】の記事に書きましたのであわせてご覧ください。

また、どうしても一筋縄にいかない場合、退職トラブルに関する実話エピソードを書いたしつこい引き止めにより、退職代行を使った話の記事が参考になるかもしれません。ぜひこちらもお目通しください。

上司に転職の相談をした後にやるべきこと

ここまでくれば、あとは転職活動に専念できますね。

と、その前に、いわゆる「退職願」についてですが、自分の経験上では2回とも出しませんでした。上司に聞くと、いずれの場合も「指定の様式があるから、それに書いて出して」でした。会社によりけりかと思いますので、対応は確認してからでよいかもしれません。

いよいよ転職活動ですが、以下の記事に「やるべきこと&その手順」を整理してみました。転職活動をスタートする前に一読しておくとスムーズに進められるのでおすすめです。

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